2008年，与李亚鹏共同创立春天戏剧工作室。2009年5月，执导了绅士喜剧《你好，打劫！》 ；同年执导了话剧版《将爱情进行到底》 。2012年12月，执导了绅士喜剧《咸蛋》。2014年10月，执导了改编自作家孔二狗同名原著的舞台剧《东北往事》 。2015年4月，执导了话剧《蠢蛋》；同年12月，执导了由作家饶雪漫同名小说改编的舞台剧《左耳》 。2014年12月，饶晓志凭借《你好，打劫！》等作品在第九届中国话剧金狮奖中获得最佳导演奖 。2017年1月1日，由饶晓志执导的电影《你好，疯子！》在全国公映 ，同时该片入围第八届澳门电影节主竞赛单元，将争夺最佳影片大奖 。