1977年，万梓良拍摄了武侠电视连续剧《三少爷的剑》，他在剧中出演谢晓峰一角，这也是万梓良的第一部作品。1988年，主演中国台湾导演蔡扬名的《大哥大》，饰吴进成，获第二十五届台湾金马奖最佳男主角奖，次年获第三十三届亚太影展杰出演技成就奖。1997年，与郑伊健、陈小春主演了电影《古惑仔之战无不胜》系列，并在饰演了洪兴老大蒋天养。2010年，在李治廷、梁家辉主演的电影《李小龙我的兄弟》中饰演了吴楚帆。2013年，在电影《古惑仔：江湖新秩序》中再次饰演蒋天养。2015年，参演电视剧《多情江山》，9月21日在浙江卫视中国蓝剧场播出。